Новітні 2-тіазол-5-іл-бензімідазоли: синтез та визначення їх потенціалу як хемосенсорних реагентів на іони полівалентних металів
Тіабендазол та його аналоги широко використовуються та достатньо добре вивчені з точки зору їх біологічної активності, в той час як їх потенціал як хемосенсорних сполук з оптичною детекцією та чутливістю до іонів металів залишається до кінця не розкритим. З іншого боку, введення тіазольного циклу в...
Saved in:
| Main Authors: | , , , , |
|---|---|
| Format: | Article |
| Language: | English |
| Published: |
V. N. Karazin Kharkiv National University
2022-10-01
|
| Series: | Вісник Харківського національного університету: Серія xімія |
| Subjects: | |
| Online Access: | https://periodicals.karazin.ua/chemistry/article/view/23066 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Summary: | Тіабендазол та його аналоги широко використовуються та достатньо добре вивчені з точки зору їх біологічної активності, в той час як їх потенціал як хемосенсорних сполук з оптичною детекцією та чутливістю до іонів металів залишається до кінця не розкритим. З іншого боку, введення тіазольного циклу в гетероароматичну систему бензімідазолу значно розширює напрями практичного застосування бензімідазольних похідних. Так, одною з важливих структурних особливостей бензімідазол-тіазольної системи є наявність хелатної порожнини, яка є потенційним центром комплексоутверення з іонами металів, що разом із наявністю в них яскравої флуоресценції, відкриває додаткові можливості для їх застосування як люмінесцентних зондів та хемосенсорів. Враховуючи спорідненість атому сульфуру до полівалентних важких металів, сенсори на основі цих сполук можуть знайти застосування в медично- та екологічно-орієнтованому аналізі сполук токсичних металів.
В цій публікації ми зосереджуємо увагу на синтезі різних 2- та 4-заміщених 2-тіазол-5-іл-бензімідазолів, а також визначенні їх спектрально-флуоресцентних властивостей. Тому ми виходили з 2,4-дигалоген 5-форміл тіазолів, методи синтезу яких добре відомі а їх модифікація за 2-м положенням була описана нами раніше. Для одержання цільових продуктів був обраний метод Вейденхагена, який полягає у реакції о-фенілендіаміну з ароматичним або аліфатичним альдегідом в умовах окислення, в якості якого був використаний ацетат міді.
Можливість координації отриманими сполуками іонів металів була встановлена за допомогою електронної абсорбційної та флуоресцентної спектроскопії. Виявлено, що дані сполуки селективно утворюють комплекси з іонами Cd2+ та Mg2+. Проведені нами якісні дослідження дозволяють прийти до висновку, що бензімідазол-тіазольний фрагмент є перспективним сайтом координації іонів металів, який можна використовувати в дизайні флуоресцентних зондів для визначення іонів Cd2+ і Mg2+.
Надіслано до редакції 12.10.2022
Прийнято до друку 29.11.2022 |
|---|---|
| ISSN: | 2220-637X 2220-6396 |