Функціоналізація похідних тетрагідроіндол-4-ону
Описані доступні та ефективні методи трансформації похідних тетрагідроіндол-4-ону, які включають функціоналізацію атому нітрогену, карбонільної групи, бічних ланцюгів в положеннях 1,2,3,7 біциклу, а також ароматизацію циклогексенового фрагмента в присутності дегідруючих агентів. Розглянуто оригіналь...
Saved in:
| Main Authors: | , |
|---|---|
| Format: | Article |
| Language: | English |
| Published: |
V. N. Karazin Kharkiv National University
2022-09-01
|
| Series: | Вісник Харківського національного університету: Серія xімія |
| Subjects: | |
| Online Access: | https://periodicals.karazin.ua/chemistry/article/view/23063 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| _version_ | 1841549935223242752 |
|---|---|
| author | Nadiya Kolos Kateryna Marchenko |
| author_facet | Nadiya Kolos Kateryna Marchenko |
| author_sort | Nadiya Kolos |
| collection | DOAJ |
| description | Описані доступні та ефективні методи трансформації похідних тетрагідроіндол-4-ону, які включають функціоналізацію атому нітрогену, карбонільної групи, бічних ланцюгів в положеннях 1,2,3,7 біциклу, а також ароматизацію циклогексенового фрагмента в присутності дегідруючих агентів. Розглянуто оригінальні препаративні підходи до синтезу [4,5]-конденсованих похідних індолу (піроли, тіофени, піразоли, ізооксазоли, тіазоли, 1,2,3-триазоли, піридазинони), що реалізуються шляхом введення функціональних груп в α-положення до карбонільної групи з наступними циклоконденсаціями (реакції Ганча, Пааля-Кнора, [4+2] та [3+2]-циклізації). Перегрупування Бекмана та Шмідта в хімії тетрагідроіндолонів супроводжуються розширенням циклу з формуванням лактамів або продуктів їх перетворень. Реакція Фішера дозволяє одержати полігетероцикли з новим індольним циклом, а перегрупування Дімрота синтезувати піролохінолони. Серед шляхів модифікації бічних ланцюгів тетрагідроіндолону найбільш перспективною є трикомпонентна реакція Пасеріні, яка забезпечує швидкий доступ до похідних індолон-N-амінокислот.
Надіслано до редакції 09.09.2022
Прийнято до друку 29.11.2022 |
| format | Article |
| id | doaj-art-790a0eda49e849048a7f7234c4477755 |
| institution | Kabale University |
| issn | 2220-637X 2220-6396 |
| language | English |
| publishDate | 2022-09-01 |
| publisher | V. N. Karazin Kharkiv National University |
| record_format | Article |
| series | Вісник Харківського національного університету: Серія xімія |
| spelling | doaj-art-790a0eda49e849048a7f7234c44777552025-01-10T11:26:37ZengV. N. Karazin Kharkiv National UniversityВісник Харківського національного університету: Серія xімія2220-637X2220-63962022-09-013962010.26565/2220-637X-2022-39-0123063Функціоналізація похідних тетрагідроіндол-4-онуNadiya Kolos0Kateryna Marchenko1Харківський національний університет імені В. Н. Каразіна, майдан Свободи 4, Харків, 61022, УкраїнаХарківський національний університет імені В. Н. Каразіна, майдан Свободи 4, Харків, 61022, УкраїнаОписані доступні та ефективні методи трансформації похідних тетрагідроіндол-4-ону, які включають функціоналізацію атому нітрогену, карбонільної групи, бічних ланцюгів в положеннях 1,2,3,7 біциклу, а також ароматизацію циклогексенового фрагмента в присутності дегідруючих агентів. Розглянуто оригінальні препаративні підходи до синтезу [4,5]-конденсованих похідних індолу (піроли, тіофени, піразоли, ізооксазоли, тіазоли, 1,2,3-триазоли, піридазинони), що реалізуються шляхом введення функціональних груп в α-положення до карбонільної групи з наступними циклоконденсаціями (реакції Ганча, Пааля-Кнора, [4+2] та [3+2]-циклізації). Перегрупування Бекмана та Шмідта в хімії тетрагідроіндолонів супроводжуються розширенням циклу з формуванням лактамів або продуктів їх перетворень. Реакція Фішера дозволяє одержати полігетероцикли з новим індольним циклом, а перегрупування Дімрота синтезувати піролохінолони. Серед шляхів модифікації бічних ланцюгів тетрагідроіндолону найбільш перспективною є трикомпонентна реакція Пасеріні, яка забезпечує швидкий доступ до похідних індолон-N-амінокислот. Надіслано до редакції 09.09.2022 Прийнято до друку 29.11.2022https://periodicals.karazin.ua/chemistry/article/view/230634,5,6,7-тетрагідроіндол-4-ониароматизаціяфункціоналізація атома нітрогенумодифікація карбонільної групиметалокомплексний каталізполігетероцикли |
| spellingShingle | Nadiya Kolos Kateryna Marchenko Функціоналізація похідних тетрагідроіндол-4-ону Вісник Харківського національного університету: Серія xімія 4,5,6,7-тетрагідроіндол-4-они ароматизація функціоналізація атома нітрогену модифікація карбонільної групи металокомплексний каталіз полігетероцикли |
| title | Функціоналізація похідних тетрагідроіндол-4-ону |
| title_full | Функціоналізація похідних тетрагідроіндол-4-ону |
| title_fullStr | Функціоналізація похідних тетрагідроіндол-4-ону |
| title_full_unstemmed | Функціоналізація похідних тетрагідроіндол-4-ону |
| title_short | Функціоналізація похідних тетрагідроіндол-4-ону |
| title_sort | функціоналізація похідних тетрагідроіндол 4 ону |
| topic | 4,5,6,7-тетрагідроіндол-4-они ароматизація функціоналізація атома нітрогену модифікація карбонільної групи металокомплексний каталіз полігетероцикли |
| url | https://periodicals.karazin.ua/chemistry/article/view/23063 |
| work_keys_str_mv | AT nadiyakolos funkcíonalízacíâpohídnihtetragídroíndol4onu AT katerynamarchenko funkcíonalízacíâpohídnihtetragídroíndol4onu |