Функціоналізація похідних тетрагідроіндол-4-ону
Описані доступні та ефективні методи трансформації похідних тетрагідроіндол-4-ону, які включають функціоналізацію атому нітрогену, карбонільної групи, бічних ланцюгів в положеннях 1,2,3,7 біциклу, а також ароматизацію циклогексенового фрагмента в присутності дегідруючих агентів. Розглянуто оригіналь...
Saved in:
| Main Authors: | , |
|---|---|
| Format: | Article |
| Language: | English |
| Published: |
V. N. Karazin Kharkiv National University
2022-09-01
|
| Series: | Вісник Харківського національного університету: Серія xімія |
| Subjects: | |
| Online Access: | https://periodicals.karazin.ua/chemistry/article/view/23063 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Summary: | Описані доступні та ефективні методи трансформації похідних тетрагідроіндол-4-ону, які включають функціоналізацію атому нітрогену, карбонільної групи, бічних ланцюгів в положеннях 1,2,3,7 біциклу, а також ароматизацію циклогексенового фрагмента в присутності дегідруючих агентів. Розглянуто оригінальні препаративні підходи до синтезу [4,5]-конденсованих похідних індолу (піроли, тіофени, піразоли, ізооксазоли, тіазоли, 1,2,3-триазоли, піридазинони), що реалізуються шляхом введення функціональних груп в α-положення до карбонільної групи з наступними циклоконденсаціями (реакції Ганча, Пааля-Кнора, [4+2] та [3+2]-циклізації). Перегрупування Бекмана та Шмідта в хімії тетрагідроіндолонів супроводжуються розширенням циклу з формуванням лактамів або продуктів їх перетворень. Реакція Фішера дозволяє одержати полігетероцикли з новим індольним циклом, а перегрупування Дімрота синтезувати піролохінолони. Серед шляхів модифікації бічних ланцюгів тетрагідроіндолону найбільш перспективною є трикомпонентна реакція Пасеріні, яка забезпечує швидкий доступ до похідних індолон-N-амінокислот.
Надіслано до редакції 09.09.2022
Прийнято до друку 29.11.2022 |
|---|---|
| ISSN: | 2220-637X 2220-6396 |